Wcześniej wyspę zamieszkiwały ludy tubylcze, m.in. Arawakowie, którzy przybyli na wyspę z Ameryki Południowej około 2500 lat temu, nazywając ją Xaymaca. Hiszpanie nazwali tę wyspę Santiago. Oni to zaczęli jej kolonizację, zajmując się uprawą trzciny cukrowej na plantacjach, na których do pracy przymusowej byli wykorzystywani miejscowi Indianie. Nie wytrzymując ucisku kolonizatorów właścicieli plantacji, umierali na skutek niewolniczego traktowania. Ze względu na brak rąk do pracy Hiszpanie zaczęli sprowadzać na wyspę mieszkańców Afryki, którzy byli wykorzystywani do niewolniczej pracy na plantacjach zamiast Indian. Gubernatorem Jamajki został w 1510 roku Juan Esquivel, który urząd sprawował przez cztery lata do 1514 roku, kiedy to na stanowisku zastąpił go Francisco de Garay. W XVII wieku na wyspę zaczęli przybywać inni Europejczycy, m.in. Anglicy, Francuzi i Holendrzy. Zajmowali się oni piractwem i przemytem, a miasto Port Royal było dla nich schronieniem i główną siedzibą na wyspie aż do silnego trzęsienia ziemi, które nastąpiło w 1692 roku. W 1655 roku wyspa została zajęta przez Brytyjczyków dowodzonych przez admirała Williama Pennego i generała Roberta Venablesa. Hiszpania zrzekła się wyspy w 1670 roku na mocy postanowień traktatu zawartego w Madrycie. Wymiana Jamajki za San Domingo i jej znalezienie się w obrębie wpływów brytyjskich, pozwoliło jej na stopniowy rozwój gospodarczy, opierający się na handlu niewolnikami i uprawie trzciny cukrowej. Trzcina cukrowa w znacznej mierze służyła Anglii do wytwarzania rumu - pierwszą z wytwórni rumu założono w 1661 roku. W 1692 roku Brytyjczycy założyli miasto będące dziś stolicą Jamajki, Kingston. Wyspa stanowiła centrum handlu niewolnikami, niewolnicy często uciekali w głąb wyspy tworząc enklawy, z których wyłoniła się mniejszość etniczna - Maroni. W latach 1780-1787 z powodu spadku popytu na cukier zginęło z głodu 15 tys. niewolników. W 1833 roku na skutek powstań niewolników, na wyspie zniesiono niewolnictwo murzynów. W 1865 roku wyspa uzyskała konstytucję nadającą jej status kolonii (który został utrzymany do 1945 roku). Doszło do tego w wyniku powstania spowodowanego pogarszającymi się warunkami życia ludności murzyńskiej, które zostało zapoczątkowane rebelią w Morant Bay, wkrótce stłumioną. W 1872 roku stolicą wyspy zostało Kingston zastępując Spanish Town. Po I wojnie światowej doszło do coraz większego uzależnienia wyspy od Stanów Zjednoczonych których rząd wpływał na sytuację w kraju poprzez korporację United Fruit Company. Wzrosła też emigracja Jamajczyków do USA, na Kubę i do państw Ameryki Środkowej.