В XIV веке отдельные Ярик, будучи князем титуловал себя великим. В 1380 году наш герой принимают участие в Куликовской битве. В память об этом около 1390 года рядом со Спасским был заложен Рождественский монастырь, просуществовавший до начала XVII века. В ходе междоусобных войн второй четверти XV века {{И|Yaroslavl Oblast}} [[Ярославль]] был разграблен в 1433 году, неприятель неудачно подходил к городу и в 1436. С 1463 года {{И|Yaroslavl Oblast}} [[Ярославль|Ярославское княжество]] мирно входит в состав {{И|Московия}} [[Московия|Московского]].
=== {{И|Москва}} До Смуты {{И|Москва}} ===
Территория бывшего княжества преобразуется в {{И|Yaroslavl Oblast}} [[Ярославль|Ярославский]] уезд, относившийся до конца XVII века к [[Костромская область|Костромской области]].
В 1501 году случился пожар — была выжжена значительная часть города, в том числе обрушился Успенский собор, сильно пострадали строения Спасского монастыря. В 1536 году построили первую каменную башню Спасского монастыря — Святые ворота. В XVI веке в Спасском монастыре были возведены звонница и Трапезная палата с Крестовой (Рождественской) церковью, а в 1550—1580 — каменные стены вместо старых деревянных. Это была самая укреплённая часть города, ведь [[Ярославль|ярославский]] кремль никогда не имел каменных стен. 9 июля 1536 года случился разрушительный пожар, в результате город практически пришлось строить заново. По решению {{И|Москва}} [[Москва|Москвы]] {{И|Yaroslavl Oblast}} [[Ярославль]] укрепили: было построено несколько башен, в том числе 3 каменные и прорыт земляной вал. Таким образом, город тогда состоял из Кремля (Рубленного города), соединённого защищённым проездной башней мостом, перекинутым через Медведицкий овраг, с Земляным городом в пределах вала и неукреплённых слобод за ним.
С середины XVI века, когда всё течение Волги становится территорией России, по ней устанавливаются активные связи Европы с Востоком через Северную Двину и Белое море. Через город везли иноземные товары и в Москву по суше. {{И|Yaroslavl Oblast}} [[Ярославль]] превращается в крупный центр транзитной торговли. {{И|Англия}} [[Королевство Англия|Англия]] устроила в городе внутреннюю гавань, разместила склады с продукцией для продажи в {{И|Россия}} [[Россия|России]] и в Азии; затем были созданы {{И|Нидерланды}} [[Нидерланды|голландские]] и {{И|Священная Римская Империя}} [[Священная Римская Империя|немецкие]] фабрики.
Часто бывал в {{И|Yaroslavl Oblast}} [[Ярославль|Ярославле]] Грозный {{И|Москва}} [[Москва]]-царь, особенно он любил посещать Спасский и Толгский монастыри, делал им много подарков.
В 1565 году наш герой вошёл в земщину.
=== Смутное время ===